Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов это их реакции при взаимодействии с другими соединениями, обусловленные гидроксилами.

Они почти нейтральны: не меняют цвет индикаторов, не реагируют ни с разбавленными кислотами, ни с щелочными и водными растворами.

Но в определённых реакциях демонстрируют свойства очень слабых оснований и кислот.

Классификация спиртов

Атомность определяется так:

1. В молекуле одноатомного спирта имеется одна гидроксогруппа: СН3 – СН2 – СН2ОН (пропанол С3Н7ОН).
2. В молекуле многоатомного спирта имеется две либо более гидроксилы: СН2ОН — СН2 СН2ОН.

Спирты классифицируются по трём характеристикам:

1. Количество гидроксилов:

• одноатомные (этанол С₂H₅OH, СH₃СH₂OH),
• двухатомные (этиленгликоль C₂H₆O₂, C₂H₄(OH)₂),
• многоатомные (глицерол C3H5(OH)3),

2. Характер углеводородного радикала:

• непредельные — производные непредельных углеводородов, атом водорода в молекулах которых замещается на гидроксогруппу: аллиловый спирт Н2С = СН — СН2 — ОН,
• предельные — производные предельных углеводородов, у которых один или больше водородных атомов замещаются на гидроксогруппу. Формула: R — ОН, где R — радикал: CH3 — CH2 OH (этанол),
• ароматические включают OH в боковой цепочке (бензиловый спирт),

3. Характер атома углерода, имеющего связь с гидроксогруппой:

• первичные гидроксогруппа расположена у атома углерода, имеющего связь лишь с ещё одним его атомом (пример: R — CH2 OH (этанол)),
• вторичные гидроксоруппа располагается у атома углерода, который связан лишь с двумя соседними его атомами (пример: R — СН(ОН) R’ (пропанол – 2)),
• третичные гидроксогруппа расположена у атома углерода, связанного с тремя соседними его атомами (пример: R’’ C OH (2-метилпропанол-2)).

Изомерия

Понятие «изомерия» ввёл в химию Й. Берцелиус в 1830 г., а истинное обоснование было дано во 2 половине 19 века.

Изомерия — факт наличия химсоединений — изомеров, обладающих идентичной молекулярной массой и составом, но отличных по нахождению или строению атомов и по свойствам.

Так, формула бутана – С4Н10. Бутан, в молекуле которого углеродные атомы располагаются в форме линейной цепи, называют обычным, а бутан, цепь атомов которого имеет разветвлённую структуру, дают название изобутан.

Для предельных одноатомарных спиртов характерны три вида изомерии:

• изомерия расположения функциональных групп и двойной связи:
• изомерия углеродного скелета:
• межклассовая:

Номенклатура

Как образуется название спирта?

Наименование спирта = наименование углеводорода + префикс + -ОЛ + (n1, n2, nn), означающий количество гидроксил в молекуле: 2 – «ди», 3 – «три», 4 – «тетра» и т. д.

Присваивание номера атомам углерода начинается с окончания, ближайшего к гидроксогруппе.

Буква n сообщает расположение гидроксогрупп в цепочке углеродов.

Насыщенные одноатомарные спирты формируют гомологический ряд. Структурная формула алканолов: CnH2n +1 OH. Открывает ряд метанол CH3OH. Далее идёт этанол C2H5OH. Затем – пропанол C3H7OH, бутанол C4H9OH и т. д.

Физические свойства спиртов

Краткая характеристика следующая:

1. Температура кипения и плавления, как и углеводородных соединений, увеличивается с повышением количества атомов углеродов в молекуле, но показатели значительно больше, нежели у углеводородов.
2. Растворяются в воде намного лучше углеводородов. С повышением количества атомов углерода проявляется гидрофобный эффект, то есть растворимость в воде снижается. А при R, включающем более 9 углеродных атомов, почти пропадает. Данные о растворимости кратко приведены в таблице.

Причина – сильная полярность, формирование H-связей между молекулами воды и спиртами,

Это интересно: низшим спиртам свойственен специфический аромат. Так, запах кошки возникает из-за того, что его главным элементом служит изопропанол.

Химические свойства

Спиртам присущи следующие особенности:

1. Реакции дегидрирования. Внутримолекулярное дегидрирование с формированием алкенов проходит во взаимодействии с концентрированной Н2SO4 при нагреве более 140°С:

Межмолекулярное дегидрирование идёт при температуре меньше 140°С с формированием простых эфиров:

2. Формирование галоидных алкилов (галогенирование) проходит при реагировании с разными агентами:

Всегда лучше проходят взаимодействия с первичными спиртами, третичные зачастую вызывают разнообразные побочные продукты,

3. Кислотные свойства — способность отщеплять За счёт этого они способны реагировать с металлами и щёлочами:
4. Окисление проходит до кетонов и альдегидов с помощью разных окислителей,
5. Формирование сложных эфиров, образующихся при реакции с минеральными и органическими кислотами при умеренном нагреве:
6. Формирование ацеталей и кеталей при реагировании с кетонами и альдегидами соответственно:

Способы получения

Итак, как же получают спирты:

1. Многоатомарные спирты формируются при гидролизе алкилгалогенидов, в которых присутствует в одной молекуле больше одного атома галогена.
2. H присоединяется к молекулам альдегидов в группе С = О по двойной связи. Результатом первого процесса будут первичные спирты. Гидрирование кетонов формирует вторичные.
3. Гликоли получают путём окисления алкенов водяным раствором марганцовки.
4. Брожение глюкозы. Данный метод получать алкоголь осуществляется с древних времён.
5. Гидратация алкенов, при которой вода присоединяет по тг-связи молекулы.
6. Специфичные методы. Так, метанол выделяется при реагировании H с окисью углерода (II) при большой температуре и увеличенном давлении с участием катализатора (окиси цинка).

Применение спиртов

Участие спиртов во множестве реакций даёт возможность получать многообразные органические соединения, используемые как растворители при изготовлении красящих веществ, лекарств, медицинского спирта и полимеров.

Бутанол С4Н10О может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

Искусственные высшие жирные спирты (гексиловый спирт C6H13OH) добываются с помощью органического синтеза и помимо природных высших жирных спиртов (жиров, восков и масел), применяются для получения флотореагентов, растворителей, пластификаторов, ароматических жидкостей.

Заключение

Спирт – органическое соединение, имеющее многообразный и широчайший класс. Получать его разнообразные виды возможно не только в лабораториях, но и из естественной среды. Кроме того, некоторые витамины относятся к спиртам, например, А, В8 и D.